Potilaille

Kolesteroli on elimistön elintärkeä yhdiste. Se on hormoni progesteronin, estrogeenin, testosteronin, lisämunuaisen hormonien (aldosteroni, kortisoli) substraatti, osallistuu johonkin D-vitamiinin aineenvaihduntaan ja sitä käytetään myös kalvojen ja soluseinien rakentamiseen.

Biokemian osalta kolesteroli on orgaaninen lipofiilinen alkoholi, joka ei liukene veteen. Harkitse kolesterolin tyypillistä kemiallista kaavaa ja mitä ominaisuuksia ja vaiheita biosynteesin aikana syntyy.

Kolesterolin kaava ja rakenne

Kolesteroli kuuluu steroidiryhmään. Se on yksi ihmisen makroorganismin tärkeimmistä steroideista, se määrittää lipidien aineenvaihdunnan aktiivisuuden. Rakenne on kiinteä, kiteinen, väritön aine, joka ei liukene veteen. Laboratorion mittayksikkö perifeerisessä veressä on mmol / l.

Kolesterolin kemiallinen kaava (myös bruttokaava) on C27H46O.

Molekyylipaino on noin 387 g / mol.

Rakennemuoto on seuraava:

Kolesterolimolekyylin yksi tärkeimmistä piirteistä on sen kyky sitoutua muihin yhdisteisiin, jotka muodostavat molekyylien komplekseja. Tällaiset yhdisteet voivat olla happoja, amiineja, proteiineja, kolekalsiferolia (D3-vitamiinin esiaste), suoloja ja muita. Tämä ominaisuus johtuu kolesterolimolekyylin ominaisrakenteesta ja sen suuresta aktiivisuudesta biokemian prosesseissa.

Kolesterolin biosynteesi

Kaikki ihmisen makroorganismin kolesteroli on jaettu eksogeeniseen ja endogeeniseen. Eksogeeninen on noin 20% kokonaismäärästä ja syö elimistöön. Endogeeninen kolesteroli syntetisoidaan suoraan elimistössä. Sen tuotanto synkronoituu kahdessa paikannuksessa. Suolessa noin 15% aineesta muodostuu enterosyytteistä, joilla on spesifisiä soluja, ja noin 50% endogeenisestä kolesterolista tuotetaan maksassa, jossa se myöhemmin sitoutuu proteiineihin, muodostaa komplekseja lipoproteiinien muodossa ja tulee perifeeriseen verenkiertoon. Pieni osa lähetetään myös triglyseridien - rasvahappoesterien ja glyserolin, jotka yhdistyvät kolesterolin kanssa, synteesiin.

Kolesterolin synteesi on monimutkainen ja energiaintensiivinen prosessi. Kolesterolimolekyylin muodostamiseksi tarvitaan yli 30 peräkkäistä lipidimuunnosreaktiota. Kaavamaisesti kaikki nämä transformaatiot voidaan ryhmitellä kolesteroli-synteesin prosessin kuuteen vaiheeseen.

1. Mevalonatin biosynteesi. Koostuu kolmesta reaktiosta. Kaksi ensimmäistä niistä ovat ketogeneesireaktioita, ja kolmas reaktio katalysoidaan HMG-SkoA-reduktaasientsyymillä, jonka vaikutuksesta muodostuu ensimmäinen kolesterolin esiaste, mevalonihappo. Useimpien lipidia alentavien lääkkeiden, erityisesti statiinien, vaikutusmekanismi on suunnattu erityisesti tähän linkkiin biosynteesissä. Vaikuttamalla reduktaasin entsymaattiseen aktiivisuuteen kolesterolin transformaatiota voidaan ohjata osittain.
2. Isopentenyyli-pyrofosfaatin biosynteesi. Saatuun mevalonihappoon on kiinnitetty kolme fosfaattijäännöstä. Sen jälkeen se kulkee dekarboksyloinnin ja dehydrauksen prosesseissa.
3. Kolmannessa vaiheessa yhdistetään kolme isopentenyylipyrofosfaattia, jotka muutetaan farnesyylidifosfaatiksi.
4. Farnesyylidifosfaatin 2 tähteestä muodostuu uusi molekyyli - skvaleeni.
5. Lineaarinen skvaleeni käy läpi useita syklisointireaktioita ja transformoituu lanosteroliksi.
6. Ylimääräiset metyyliryhmät pilkotaan lanosterolista, yhdiste läpäisee isomerointi- ja pelkistysvaiheen, minkä seurauksena muodostuu kolesterolimolekyyli.

Aktiivisen HMG-CoA-reduktaasin, insuliinin, glukagonin, adrenaliinin ja erityisen kantajaproteiinin lisäksi, jotka sitovat metaboliitteja eri vaiheissa, osallistuu biosynteesireaktioihin.

Kolesteroliesterit

Kolesterolin esteröinti on rasvahappojen sitomisprosessi. Se käynnistetään joko kolesterolimolekyylin siirtämiseksi tai sen muuttamiseksi aktiiviseksi muotoksi.

Lesitiinillä on tärkeä rooli näissä muunnoksissa - se liittyy kolesterolimolekyyliin ja entsyymin vaikutuksesta lecitiini-kolesteroli-asyylitransferaasi muodostaa lysoleusiinia ja kolesteridiestereitä. Näin ollen esteröintireaktio on prosessi, jolla pyritään vähentämään vapaan kolesterolin määrää verenkierrossa. Saadut esterit ovat trooppisia "hyvien" korkean tiheyden lipoproteiineille ja ne ovat helposti kiinnitettävissä niihin. Kolesteroliesterien muodostuminen on osa suojaavaa anti-ateroskleroottista mekanismia.

Kolesteroli on erittäin tärkeä yhdiste makroorganismille, joka osallistuu paitsi rasva-aineenvaihduntaan myös biologisesti aktiivisten aineiden transformaatioprosesseihin ja solukalvojen synteesiin. Tämän aineen molekyyli läpäisee monimutkaisen muutosjakson yli 30 reaktiosta, joita säätelevät ja kontrolloivat entsymaattiset ja humoraaliset järjestelmät.

Yhden biosynteesin yhteyden muutokset voivat olla sisäisten elinten ja järjestelmien - maksan, kilpirauhasen ja haiman - patologian indikaattori. On välttämätöntä tehdä profylaktisia tutkimuksia ja seuloa lipidogrammeja patologisen prosessin tunnistamiseksi ajoissa.

Kolesteroli ja sen esterit

Kaava / tiivistelmä

1. Menetelmä rasvahappojen ja / tai rasvahappojen esteröimiseksi rasvoissa ja öljyissä, yksiarvoiset alkoholit, jotka sisältävät 1 - 4 hiiliatomia, kun taas rasvahapot sekoitetaan vahvoihin epäorgaanisiin happoihin, jotka on liuotettu yksiarvoisiin alkoholeihin ja / tai vain alempiin alkoholeihin, joissa on happamia ioninvaihtohartseja, tunnettu siitä, että niissä käytetään putken muotoista reaktoria, joka on täytetty pyörteillä, jotka on tehty pallojen muodossa ja joka mahdollistaa reaktion korkean dynaamisen leikkausvoiman ja turbo-olosuhteissa. paine reaktiovyöhykkeen tuloaukossa pidetään alueella 50 - 200 baaria, ja reaktiovyöhykkeen lämpötila asetetaan välillä 50 - 150 ° C, mikä sallii korkean rajapinnan ylläpitämisen.

2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ultraäänivärähtelylähde asennetaan reaktioalueelle.

3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään reaktoria, jonka ulostulolla on ei-pyörteinen reaktiovyöhyke.

4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktiovyöhyke on täytetty voimakkaasti happamilla ioninvaihtoaineilla.

5. Asennus rasvahappojen ja / tai rasvahappojen esteröintireaktioon rasvoissa ja öljyissä, yksiarvoiset alkoholit, jotka sisältävät 1 - 4 hiiliatomia ja jotka sisältävät reaktorin reagenssien virtauksen turbulisaatiovälineillä, tunnettu siitä, että reaktorilla on putken muoto ja turbulisaatiovälineet tehdään palloon, joka on sijoitettu tähän reaktoriin, kun taas pumppu on järjestetty nesteen syöttämiseksi reaktiovyöhykkeeseen (3).

6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen laitteisto, tunnettu siitä, että ennen reaktiovyöhykettä (3) asennetaan lämmitin (5) ja tarvittaessa reaktiovyöhykkeen (3) tai reaktorin ulostuloon muodostetun reaktiovyöhykkeen (8) jälkeen, asennetaan jääkaappi ( 10).

7. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen laitteisto, tunnettu siitä, että turbulenssivälineet ovat samankokoisia tai eri kokoisia palloja.

8. Patenttivaatimuksen 5 mukainen laitteisto, tunnettu siitä, että on sijoitettu korkeapainepumppu nesteen ruiskuttamiseksi.

9. Jonkin patenttivaatimuksen 5 - 8 mukainen asennus, tunnettu siitä, että ultraäänivärähtelylähde asennetaan reaktiovyöhykkeeseen (3).

Suuritiheyksiset lipoproteiinit

Pienitiheyksiset lipoproteiinit

Etsi

Kokonaiskolesterolin määrittäminen seerumin Ilk-menetelmässä

periaate

Lieberman-Burchard-reaktion perusteella: voimakkaasti happamassa väliaineessa, jossa on etikkahappoanhydridiä, kolesteroli dehydratoidaan, jolloin muodostuu bis-kolestadienyyli-monosulfonihappo, joka on väriltään vihertävän sininen.

Kokonaiskolesteroli ja sen jakeet

Kolesteroli on yksiarvoinen alkoholi, jonka molekyylissä on ydin syklopentanperhydrofenatreeni. Se on osa solukalvoja, joka on sappihappojen synteesin edeltäjä, steroidihormonit (glukokortikoidit, aldosteroni, sukupuolihormonit), D-vitamiini, esiintyy kaikissa kudoksissa ja kehon nesteissä sekä vapaana että eettereinä rasvahappojen kanssa, pääasiassa linolihappojen kanssa (noin 10% kokonaiskolesterolista). Kolesterolin synteesi tapahtuu kaikissa kehon soluissa. Veren tärkeimmät kuljetusmuodot ovat a-, β- ja pre-β-lipoproteiinit (tai vastaavasti korkeat, matalat ja hyvin pienitiheyksiset lipoproteiinit). Veriplasmassa kolesteroli on pääasiassa esterien muodossa (60–70%). Esterit muodostetaan joko solujen katalysoimassa reaktiossa asyyli-CoA-kolesteroli asyylitransferaasi, käyttäen substraattina asyyli-CoA: n, tai plasma seurauksena entsyymin lesitiini-kolesteroliasyylitransferaasin, suoritetaan siirto rasvahappojen toinen hiiliatomi fosfatidyylikoliinin hydroksi kolesteroliryhmään. Veriplasmassa, tärkeimmät kolesterolin ja fosfatidyylikoliinin lähteet reaktiossa ovat suuritiheyksiset ja pienitiheyksiset lipoproteiinit, jolloin muodostuu suurin osa plasman kolesteroliestereistä.

Määrittää veren kolesterolin pitoisuus seuraavilla menetelmillä:

1. Titrimetrinen.
2. Gravimetrinen.
3. Nephelometric.
4. Ohutkerros- ja kaasu-nestekromatografia.
5. Polarografiset menetelmät mahdollistavat kokonais- ja vapaan kolesterolin määrittämisen kolesterolioksidaasin ja kolesteroliesteraasientsyymien läsnä ollessa.
6. Fluorimetria reaktiolla o-ftaalialdehydin ja muiden reagenssien kanssa.
7. Entsymaattiset menetelmät - määritys etenee yhdessä koeputkessa, mutta useissa vaiheissa: kolesteroliesterien entsymaattinen hydrolyysi, kolesterolin hapettuminen ilmakehän hapella kolester-4-en-3-olin ja vetyperoksidin muodostumisen avulla. Entsyymeinä käytetään kolesterolioksidaasia, kolesteroliesteraasia, peroksidaasia, katalaasia. Reaktion kulku voidaan tallentaa:

• spektrofotometrisesti kolestenolin kertymiseen.
• hapen menetys ympäristössä.
• muuttamalla liuoksen väriä 4-hydroksibentsoaattia, 4-aminofenatsonia, 4-aminoantipyriiniä käytetään kromogeeneinä - reaktioiden indikaattoreina.

Kaikki nämä menetelmät ovat hyvin spesifisiä ja hyvin toistettavia.

1. Kolorimetriset menetelmät, jotka perustuvat seuraaviin värireaktioihin:

• Biol - Croft-reaktio käyttäen kaliumpersulfaattia, etikkahappoa ja rikkihappoa punaisen värjäytymisen kanssa.
• Wrigleyn reaktio, joka perustuu kolesterolin vuorovaikutukseen reagenssiin, joka sisältää metanolia ja rikkihappoa.
• Chugaevin reaktio, jossa punainen värjäytyminen ilmenee kolesterolin reaktion jälkeen asetyylikloridin ja sinkkikloridin kanssa.
• Lieberman-Burchard-reaktio, jossa kolesteroli hapetetaan voimakkaasti happamassa, täysin vedettömässä väliaineessa konjugoitujen kaksoissidosten muodostamiseksi. Tämän tuloksena muodostuu kolesteksekseeni, jossa on väkevää vihreää väkevää rikkihappoa, absorptiomaksun ollessa 410 ja 610 nm. Tämän reaktion piirre on värjäysstabiilisuuden puute. Kirjallisuudessa Lieberman-Burchardin reagenssissa on eri ainesosien suhde: mitä suurempi on etikkahappoanhydridipitoisuus, sitä nopeammin reaktio etenee. Sulfosalisyyli-, paratolueenisulfoni-, dimetyylibentseenisulfonihapot edistävät reaktiota. Kolesteroliestereillä reaktio on hitaampaa kuin vapaan kolesterolin kanssa, nopeus kasvaa lämpötilan nousun myötä, valolla on tuhoava vaikutus reaktiotuotteisiin. Kaikki Lieberman-Burchard-reaktioon perustuvat menetelmät on jaettu suoriin ja epäsuoriin:

• Kaliani-Zlatkis-Zak-reaktio, joka koostuu liuoksen punaisen violetin värjäytymisestä kolesterolin hapettamisessa ferrikloridilla etikkahapossa ja väkevässä rikkihapossa. Tämä reaktio on 4-5 kertaa herkempi kuin Lieberman-Burchard-reaktio, mutta vähemmän spesifinen.

Yhdistetyt menetelmät ovat Ilkin ja Kaliani-Zlatkis-Zakin kolorimetriset menetelmät.

Kokonaiskolesterolin määrittäminen
seerumissa Ilkan menetelmällä

periaate

Lieberman-Burchard-reaktion perusteella: voimakkaasti happamassa väliaineessa, jossa on etikkahappoanhydridiä, kolesteroli dehydratoidaan, jolloin muodostuu bis-kolestadienyyli-monosulfonihappo, joka on väriltään vihertävän sininen.

Kolesteroliesterit

Useat tutkimukset ovat osoittaneet, että kemiallisesti modifioitua LDL: ää (asetyloitu, asetoasetyloitu, sukkinyloitu tai käsitelty malonialdialdehydillä) inkuboitiin makrofagien kanssa niin voimakkaasti makrofagien kanssa inkuboinnin aikana, jolloin kolesteroliesterit kerääntyivät massiivisesti ja esiintyi suurta määrää vaahtokennoille ominaisia ​​lipidivakuumeja JL et ai., 1979; Mahley R. W., 1979; Fogelman A.M. et ai., 1980].

Muissa tutkimuksissa on käynyt ilmi, että β-VLDL (eräänlainen lääke, joka esiintyy veressä ruokavalion hyperkolesterolemian ja tyypin III HLP: n aikana) on vuorovaikutuksessa tiettyjen makrofagireseptorien kanssa ja jota myös säätelevät endosytoosi [Mahley R. W. et ai., 1980].

Tällöin havaitaan solujen kolesteroliesterien pitoisuuden nousu 20–160-kertaiseksi, jälkimmäinen morfologisesti samankaltaiseksi kuin vaahdotetut solut.

Samanlaisia ​​tietoja saatiin inkuboimalla makrofageja LDL-IgG- tai VLDL-IgG-immuunikompleksien kanssa [Klimov, AN ja muut 1984].

Makrofaageihin kertyvät kolesteroliesterit poikkeavat alun perin toimitetuista. Jos plasmamodifioitu LDL sisältää pääasiassa kolesterolin linoleaattia, makrofaageihin kertyvät esterit ovat kolesterolioleaattia.

Tämä selittyy sillä, että makrofaagisoluun tulleet kolesteroliesterit hydrolysoituvat lysosomaalisessa laitteessa hapon lipaasin vaikutuksesta.

Vapautunut kolesteroli kulkee lysosomaalisten kalvojen läpi solun sytoplasmaan, jossa sen kohtalo voi olla kaksiosainen. Osa kolesterolista erittyy solun kautta, ja sen erittyminen tapahtuu vain, kun väliaineessa on kolesterolia (HDL, punasolut jne.).

Toinen osa kolesterolia tulee endoplasmiseen retikulioon, jossa se uudelleen esteröidään öljyhapon, ATP: n ja koentsyymin A osalla ja entsyymin entsyymi-Α-kolesteroli-asyylitransferaasin vaikutuksesta [Brown M. et ai., 1980].

Kolesteroliesterien transformaatiot

Kolesteroliesterien transformaatiot makrofagisolussa [Brown M. et ai., 1980]. ATP ja AMP ovat vastaavasti adenosiinitrifosfori- ja adenosiinimonofosforihapot; CoA - koentsyymi A; PPn - epäorgaaninen fosfaatti.

Samanaikaisesti kolesteroliesterit muodostuvat oleiinihapon kanssa. Valtimoiden sileissä lihassoluissa on reseptoreita modifioidulle LP: lle.

"Ennaltaehkäisevä kardiologia",
muokannut G.I. Kositsky

kolesteroli

Kolesteroli tai kolesteroli on steroidi, joka on ominaista vain eläinorganismeille. Sisältää sterolien (sterolien) luokkaa. Steroleille on tunnusomaista hydroksyyliryhmän läsnäolo asemassa 3 sekä sivuketju asemassa 17. Kolesterolissa kaikki renkaat ovat trans-asemassa; lisäksi sillä on kaksoissidos viidennen ja kuudennen hiiliatomin välillä. Siksi kolesteroli on tyydyttymätön alkoholi:

Ydin muodostuu hydratusta fenantreenista (renkaat A, B ja C) ja syklopentaanista (rengas D). Syklopentaani-perhydrofenantreeni (steroidien yleinen rakenteellinen perusta)

Kolesterolirenkaan rakenteelle on tunnusomaista huomattava jäykkyys, kun taas sivuketjulle on ominaista suhteellinen liikkuvuus. Kolesteroli sisältää siis alkoholihydroksyyliryhmän C-3: ssa ja haarautuneen alifaattisen ketjun, jossa on 8 hiiliatomia, C-17: ssä. Kolesterolin kemiallinen nimi on 3-hydroksi-5,6-cholesten. C-3: n hydroksyyliryhmä voidaan esteröidä korkeammalla rasvahapolla, jolloin muodostuu kolesteroliestereitä (kolesteridejä).

Yli 50% kolesterolista syntetisoidaan maksassa, 15–20% ohutsuolessa, loput kolesteroli syntetisoidaan ihossa, lisämunuaisen kuoressa ja sukupuolirauhasissa. Sytoplasmassa kolesteroli on pääasiassa estereiden muodossa rasvahappojen kanssa, jolloin muodostuu vakuoleja. Veriplasmassa kuljetetaan sekä esteröimätön että esteröity kolesteroli osana lipoproteiineja. Kehoon syntetisoidaan päivässä noin 1 g kolesterolia; 300-500 mg tulee elintarvikkeista. Se on osa solukalvoa, joka on sappihappojen, steroidihormonien, D-vitamiinin synteesin esiaste.

Löytöhistoria. Vuonna 1769 leivottujen kivien Pulettier de la Salpoluchil oli tiheä valkoinen aine ("rasvainen vahamainen"), jolla oli rasvojen ominaisuuksia. Puhtaimmassa muodossaan kolesteroli eristettiin apteekista, kansallisen vuosikongressin jäsen, ja opetusministeri Antuan Furkruav, vuonna 1789. Vuonna 1815 Michel Chevreul, joka myös korosti tätä yhdistettä, kutsui sitä kolesteroliksi ("chole" - sappi, "steroli" - rasva). Vuonna 1859 kolesteroli Marselen Bertlodokazal kuuluu alkoholien luokkaan, jonka jälkeen ranskalainen nimitti kolesterolin kolesteroliksi. Useilla kielillä (venäjä, saksa, unkari jne.) Vanha säilytetty nimi on kolesteroli.

Kolesterolin synteesi alkaa asetyylikarbonaatilla. Kolesterolin biosynteesi voidaan jakaa neljään vaiheeseen. Ensimmäisessä vaiheessa (1) mevalonaatti (C6) muodostuu kolmesta asetyyli-CoA-molekyylistä. Toisessa vaiheessa (2) mevalonaatti muunnetaan "aktiiviseksi isopreeniksi", isopentenyylidifosfaatiksi. Kolmannessa vaiheessa (3) kuusi isopreenimolekyyliä polymeroituu skvaleenin (C30) muodostamiseksi. Lopuksi, skvaleeni syklii poistamalla kolme hiiliatomia ja muuttuu kolesteroliksi (4). Kaavio esittää vain tärkeimmät biosynteesin välituotteet.

1. Koulutus mevalonata. Asetyyli-CoA: n muuntaminen asetoasetyyli-CoA: ksi ja sitten Z-hydroksi-Z-metyyliglutaryyli-CoA: ksi (3-HMG-CoA) vastaa ketonikappaleiden biosynteesireittiä (katso kuvio 305), mutta tämä prosessi ei tapahdu mitokondrioissa, mutta endoplasmisessa retikulumissa (ER). 3-HMG-CoA palautetaan koentsyymi A: n eliminoimalla 3-HMG-CoA-reduktaasin, joka on avainentsyymi kolesterolin biosynteesissä, mukana (katso alla). Tässä tärkeässä vaiheessa, tukahduttamalla entsyymin biosynteesiä (efektorit: hydroksisterolit) sekä entsyymimolekyylin (efektorien: hormonien) muuntamisen kautta, kolesterolin biosynteesi on säädetty. Esimerkiksi fosforyloitu reduktaasi on entsyymin inaktiivinen muoto; insuliini ja tyroksiini stimuloivat entsyymiä, glukagoni inhiboi; elintarvikekolesteroli myös estää 3-HMG-CoA-reduktaasin.

2. Isopentenyyli-difosfaatin muodostuminen. Mevalonaatti ATP-kulutuksen dekarboksyloinnista johtuen muuttuu isopentenyylidifosfaatiksi, joka on rakenneosa, josta kaikki isoprenoidit on rakennettu.

3. Skvaleenin muodostuminen. Isopentenyylidifosfaatti käy läpi isomeroinnin, jolloin muodostuu dimetyyliallyylidifosfaatti. Molemmat C5-molekyylit kondensoituvat geranyylidifosfaatiksi ja seuraavan molekyylin lisäämisen seurauksena isopenyylifosfaatti muodostaa farnesyylidifosfaatin. Kun viimeksi mainitun tyypin dimerointi "muodostui päähän", muodostui skvaleeni. Farnesyylidifosfaatti on myös lähtöyhdiste muiden polyisoprenoidien, kuten dolicholin ja ubikinonin synteesille.

4. Kolesterolin muodostuminen. Squalene, lineaarinen isoprenoidi, syklii hapen kulutuksen kanssa lanosteroliin, C30-steroliin, josta kolme metyyliryhmää pilkotaan seuraavissa vaiheissa, jotka sytokromi P450 katalysoi, minkä seurauksena muodostuu lopputuote, kolesteroli. Kuvattu biosynteesireitti on lokalisoitu sileässä ER: ssä. Synteesi johtuu energiasta, joka vapautuu koentsyymi A: n johdannaisten ja energiaa sisältävien fosfaattien halkaisemisesta. Pelkistävä aine mevalonaatin ja skvaleenin muodostamisessa sekä kolesterolin biosynteesin loppuvaiheissa on NADPH + Η +. Tätä polkua leimaa se tosiasia, että välitukea metaboliitit voidaan jakaa kolmeen ryhmään: koentsyymi A: n johdannaiset, difosfaatit ja erittäin lipofiiliset yhdisteet (skvaleenista kolesteroliin), jotka liittyvät sterolien kantajiin.

Kolesterolin esteröinti. Joissakin kudoksissa kolesterolin hydroksyyliryhmä esteröidään muodostamaan hydrofobisempia molekyylejä - kolesteroliesterit. Reaktiota katalysoi solunsisäinen entsyymi AHAT (asyyli-CoA: kolesteroli-yylitransferaasi). Esterointireaktio tapahtuu myös veressä HDL: ssä, jossa LCAT-entsyymi (lesitiini: kolesteroli-asyylitransferaasi) sijaitsee. Kolesteroliesterit ovat ne muodot, joissa ne talletetaan soluihin tai kuljetetaan verellä. Veressä noin 75% kolesterolia on estereiden muodossa.

kOLESTEROLI

KOLESTEROLI (5-cholesten-Z-d), he sanovat. m. 386,66; helmi crisstales, öljyinen kosketukseen; m. pl. 149 ° C, t. Kip. 300-320 ° C (osittain hajoava); -39 ° (СНС1₃). Hyvä sol. trietyyliamiinissa, bentseenissä, pyridiinissä, amyylialkoholissa, pahempaa - petrolieetterissä, alemmissa alkoholeissa, asetonissa, dietyylieetterissä, etikkahapossa, ei suolassa. veteen, mutta muodostaa sen kanssa kolloidiset liuokset.

X-kolesteroli antaa värialueita: CHC1: llä₃ H: ssa₂SO₄ - punainen värikerros CHC1₃ ja happokerroksen fluoresoiva vihreä väri; happamaksi p-rommilla SNC1₃ ja etikkahappoanhydridillä, vaaleanpunaisella värjäyksellä, muuttuu nopeasti punaiseksi, sitten siniseksi ja lopulta vihreäksi.
Ominainen sv-in kolesteroli, kyky muodostaa mol. komplekseja mn: n kanssa. suolat, tami, amiinit, hiilihydraatit (esim. glukoosi - glukoholesteroli), proteiinit, D-vitamiini₃, saponiinit; jälkimmäisessä tapauksessa kolesterolin ja saponiini digitoniinin yhdistelmä laskee liukenemattomana sedimenttinä (tämä on perusta kolesterolin käytölle vastalääkkeenä saponiinimyrkytykselle).
Kolesterolin hydroksyyliryhmä korvataan helposti kloorilla ilman inversiota. Niinpä PC1: n toiminnassa₅ tai SOC1₂ kolesteroli muutetaan kolesteryylikloridiksi (f-la I), Na: n pelkistäminen amyylialkoholissa johtaa a-kolesteeniin (II); jälkimmäinen katalyyttisesti hydraus muuttuu kolestaaniksi (III):

X-olesteroli muodostaa eettereitä ja estereitä tamiin kanssa, mukaan lukien suurimmat rasvat, jotka ovat osa solukalvoja. CrO: n hapetuksella₃ kolesteroli muutetaan 4-kolesten-3-oniksi aktiivisen MnO: n vaikutuksesta₂ - 4,6-kolestadien-3-onissa. Kaksoissidoskolesteroli kiinnittää C1: n₂ dikloridien muodostumisen kanssa. Kolesterolin hydraus Pt: llä johtaa kolesteroli-aolaan.
X-olesteroli on korkeampien eläinten päästeroli, mutta se on läsnä lähes kaikissa elävissä organismeissa, mukaan lukien bakteerit ja sinilevät. Eläinkudoksissa, jotka sisältyvät vapaaseen. (esim. hermoston kudoksissa) tai eetterien muodossa korkeampien rasvahappojen kanssa. Eniten kolesterolin määrä - aivoissa, maksassa, munuaisissa, lisämunuaisissa. Normaali kolesterolin pitoisuus ihmisen veressä on 160-220 mg / 100 ml. Kolesterolin aineenvaihdunnan häiriöt ovat yksi ateroskleroosin ja sappikivi- taudin syistä. Ensimmäistä kertaa kolesteroli eristetään sappikivistä, joka koostuu lähes kokonaan kolesterolista. Elintarvikekolesterolista eniten rasvoissa, munankeltuaisissa. Elintarvikkeista saadun kolesterolin osuus on noin. 30%.
Elimistö itse syntetisoi kolesterolin pääasiallisen määrän skvaleenista, johon osallistuu kolesterolin esteraasi. Tärkein biokemiallinen. kolesterolin toiminta selkärankaisilla on sen muuttuminen progesteronin hormoniksi istukassa, kiveksissä, corpus luteumissa ja lisämunuaisissa; tämä transformaatio avaa steroidi-sukupuolihormonien ja kortikosteroidien biosynteesiketjun. Kolesterolin metabolian toinen suunta selkärankaisilla on sappihappojen ja D-vitamiinin muodostuminen₃ (ks. D-vitamiini). Lisäksi kolesteroli on mukana säätelemässä solujen läpäisevyyttä ja suojaa punasoluja hemolyyttisen vaikutuksen vaikutuksesta. myrkyt. Hyönteisissä elintarvikkeista peräisin olevaa kolesterolia käytetään moltinghormonien - ecdysonesin - biosynteesiin.
Joissakin eläimissä elimistössä oleva vakio kolesterolitaso on säädetty palautteen periaatteen mukaisesti - kun ylimääräinen kolesteroli saapuu, sen biosynteesi estyy kehon soluissa. Ihmisillä tämä kontrollimekanismi puuttuu, joten kolesterolipitoisuus voi kasvaa merkittävästi, erityisesti rasvaisten elintarvikkeiden saannin yhteydessä.
X-olesteroli uutetaan eläinten selkäytimestä uuttamalla asetonilla tai rasvasta, joka saadaan pesemällä lampaanvillaa (lanoliini). Puhdista kolesteroli nopeasti kiteyttämällä etikkahaposta.
Käytä kolesterolia Ch. sov. steroidihormonien ja niiden johdannaisten vastaanottamiseen sekä D-vitamiiniin₃ ja muut lääkkeet. huumeita.